杜鵑(李悅溪 飾)的尸骨未寒孫站長就催著童飛(曹磊 飾)去執(zhí)行搗毀日軍假幣工廠的任務(wù)，剛剛經(jīng)歷喪妻之痛的童飛根本打不起精神立即執(zhí)行任務(wù)，但在軍統(tǒng)眼中，童飛只是他們的殺人機器而已，這讓童飛對國民黨徹底失望了，他的心愈加向著共產(chǎn)黨靠近，也越來越相信共產(chǎn)黨所期待的那個新社會一定會實現(xiàn)。童飛再次向老康(馬詩紅 飾)懇請加入中國共產(chǎn)黨，也愿意經(jīng)受黨的考驗。老康雖然沒有立即答應(yīng)童飛入黨的請求，但卻向童飛伸出了友誼的雙手，他在心里早已把童飛當(dāng)作自己的同志了。老康還勸童飛按原計劃去執(zhí)行搗毀假幣工廠的任務(wù)，畢竟這是有利于國家和民族的好事。

一直對童飛不服氣的黑五(喬大偉 飾)，在從童飛手中接過盤龍棍的那一刻起，對他的看法也徹底轉(zhuǎn)變了。他親眼見識了童飛為國為民的勇于擔(dān)當(dāng)，也真心佩服童飛的氣度，在吳蕾(郭彤彤 飾)的靈位前發(fā)誓一定不會輸給童飛。童飛出發(fā)在即，黑五主動請纓與他同去，同時跟姐姐杜麗(溫崢嶸 飾)保證一定會把她心愛的男人帶回來。

在人力車夫老吳頭的協(xié)助下，童飛等人找到了可以通向假幣工廠的下水道。狡猾的日軍在下水道也設(shè)了重重關(guān)卡，童飛等人一路過關(guān)斬將，循著油墨的印跡一路摸到了假幣工廠。童飛讓小北風(fēng)(李嘉明 飾)和姜根(倪菘陽 飾)負責(zé)埋炸藥，自己和黑五則去尋找到雕版并立即廢掉。

正當(dāng)他們完成任務(wù)準備撤退時，正遇坂垣(韓東 飾)外出歸來，雙方碰了個正著。童飛打暈坂垣后帶眾人逃到工廠外，正拉下引線準備炸掉工廠時不想炸藥卻沒炸，原來是醒過來的坂垣扯斷了導(dǎo)火線。童飛當(dāng)即準備回去重牽導(dǎo)線，小北風(fēng)卻按住他自己挺身而上，姜根也隨后跟上。小北風(fēng)和姜根剛找到斷的導(dǎo)火線準備接上時又被坂垣發(fā)現(xiàn)，雙方立即交上了火，姜根和小北風(fēng)先后用生命連接起導(dǎo)火線炸掉了假幣工廠。行動雖然成功了，但童飛也永遠地失去了自己的家人。

上海的任務(wù)告一段落，軍統(tǒng)為了讓童飛遠離共產(chǎn)黨安排他遠赴香港，同時只給了他兩天的準備時間。兩天的時間對童飛已足夠，他只剩下一件事沒有做——揭穿杜麗。一直以來，真正掌控局勢的其實是杜麗，想當(dāng)漕幫幫主的也是她，童飛和黑五只是她的棋子而已，杜麗為了爭得漕幫幫主的位置，不惜讓那么多人枉死。而且童飛也早就識破了杜麗其實是中統(tǒng)的身份。一是杜鵑的死，以杜麗的身手明明可以救得了她卻故意讓她葬身于日軍的槍口下；二是在軍統(tǒng)監(jiān)獄也是杜麗故意只救走童飛留下萬妍，為了就是置萬妍于死地；柯爺(侯長榮 飾)的死也是因為杜麗下了砒霜所致，甚至連知情的布朗醫(yī)生也殺掉了。

既然一切已被揭穿杜麗也就無所顧忌，她接到的最新命令是殺掉童飛，兩人再沒有情面可言立刻拳腳相向打得難分難解，最終還是童飛技高一籌，搶下的唯一的一把搶指向杜麗，但童飛最后卻選擇放過杜麗，揚長而去。

港口，正在等待起航的童飛迎來了萬妍和一名新同志，童飛的嘴角展開了會心地微笑。