傷心的吳蕾(郭彤彤 飾)一個人借酒澆愁，一直暗戀她的黑五(喬大偉 飾)找到酒館坐下陪她聊天，也說起了自己的傷心往事。小時候黑五的家里很窮，所以父親便只身來上海賺錢養(yǎng)家，沒過幾年便失去了音信，母親便帶著他和姐姐來上海灘找父親。不過父親沒找著母親也去世了，只剩下自己和姐姐兩個孤兒。后來姐姐跟了柯爺(侯長榮 飾)自己也自然進了漕幫。吳蕾這才明白眼前的這位黑五爺也是命運坎坷之人，但黑五卻早已看開，這是自己的命沒得選，但如果再給自己一次機會，黑五寧可自己和父親都不來上海，那樣起碼還有一個完整的家。他也坦言之所以喜歡吳蕾是因為她的性格脾氣特別像自己的母親，也明知自己在吳蕾心目中的地位永遠趕不上童飛(曹磊 飾)，但能做吳蕾的酒友已經(jīng)心滿意足了。

一個月后，童飛還沒有從陰霾中走出來，不僅扔著公司的事不管不顧，還動不動沖家里人發(fā)火。而此刻萬妍早已安全到達了根據(jù)地，努力學(xué)習(xí)鉆研業(yè)務(wù)，再也沒有以前的大小姐架子，讓老康(馬詩紅 飾)老潘他們欣慰不已。老康還很看好富有同情心的姜根(倪菘陽 飾)，想把他發(fā)展成自己的同志。除此之外，眼下最重要的任務(wù)是搞清童飛的身份，拿到保險箱鑰匙取出情報，而姜根就是突破口。老康為了拿到保險箱鑰匙想主動在童飛面前表明身份，但老潘出于安全考慮決定由自己化名成老康先去探探童飛的虛實。

姜根去收保護費時，老潘利用他對窮苦大眾的同情心對他曉之以理動之以情，勸他放棄欺壓自己的兄弟，讓姜根羞愧萬分，不僅留下了保護費，回去之后還跟小北風(fēng)(李嘉明 飾)鬧著再不愿再去做收保護費的營生，小北風(fēng)拿他沒撤只得安排他去碼頭當(dāng)監(jiān)工，把收保護費的活交給了小辣椒(劉備 飾)。小辣椒趾高氣揚地去收保護費時，老潘再次站出來制止，并號召大家團結(jié)起來一起抵制，小辣椒他們寡不敵眾被左鄰右舍的街坊們齊心協(xié)力打了回去。在小北風(fēng)的指使下，小辣椒帶著更多的人剛想大打出手找回面子，就被聽到消息趕來的姜根制止，斥責(zé)小辣椒也是窮苦人出身不應(yīng)該再欺負窮苦人，甚至不惜拿出槍指著自己的小辣椒，姜根的表現(xiàn)讓老康很是欣慰。

黑五向柯爺匯報找到了搶虎頭幫軍火的老康，柯爺指示抓住老康送給童飛還他人情。就在黑五奉命抓人時，化名老康的老潘正與小辣椒帶去的人斗在一處，雖然老潘身手好兩三下就把小辣椒等人打倒在地，但無奈小北風(fēng)這邊人多勢眾，仗著自己人多和手中的槍要老潘要么跪下磕頭要么就要一槍殺了他。關(guān)鍵時刻黑五現(xiàn)身告之小北風(fēng)他拿槍指著的這個人就是童飛一直想找的老康。