1990年，玲子(馬伊琍 飾)回到上海，她在進(jìn)賢路租了一間閣樓，當(dāng)天就請阿寶(胡歌 飾)去家里吃飯，阿寶拿來陶陶(陳龍 飾)送給她的大閘蟹，玲子家里的屋頂因?yàn)橄掠曷┧?，阿寶爬上房頂修了一下。玲子來屋頂和阿寶一起看風(fēng)景，隨口問起阿寶女朋友的情況，阿寶聲稱女朋友像一條金魚游走了。

阿寶小時(shí)候喜歡和四歲的鄰家女孩蓓蒂爬屋頂，兩個(gè)人一起享受午后的陽光，蓓蒂喜歡彈鋼琴，那是阿寶最難忘的日子，后來蓓蒂就從他的生活中離開了?，F(xiàn)在玲子又離家出走了，爺叔(游本昌 飾)勸阿寶把夜東京關(guān)張，阿寶不舍得，當(dāng)初玲子一手創(chuàng)建了夜東京，還無條件支持他的事業(yè)。

組織部很快下達(dá)了對汪明珠的處理結(jié)果，她被調(diào)到外貿(mào)總公司下屬的一家企業(yè)上班，汪明珠想最后見阿寶一面，想知道阿寶對她的態(tài)度，汪明珠在年糕店一直等到半夜，阿寶遲遲沒露面，她想給阿寶打電話，可最終還是放下了。

當(dāng)天夜里，阿寶強(qiáng)顏歡笑和陶陶推杯換盞，陶陶一眼就看出阿寶有心事，他第一次見阿寶這樣還是1978年，阿寶在認(rèn)識汪明珠之前，曾經(jīng)瘋狂愛過一個(gè)叫雪芝的姑娘，阿寶約雪芝到曹家渡的洪順興吃飯，那里擠滿了等位的人，阿寶托廚師的關(guān)系占了兩個(gè)位子，雪芝隨后趕來，他們相戀不久雪芝嫁人去了香港，阿寶從此一蹶不振。

雪芝離婚后到上海出差，她約阿寶見面，雪芝開了一家公司，還給自己取了英文名字叫蓓蒂，阿寶不許她用這個(gè)名字，雪芝只想親眼看看阿寶過得不如她好。阿寶發(fā)誓十年以后超過她，雪芝根本不信。

1978年，年僅20歲的雪芝是十三路公交車售票員，人們都叫她十三路之花，阿寶當(dāng)時(shí)在廠里當(dāng)工人，他每天下班以后陪雪芝，兩個(gè)人日久生情，之后不久，雪芝家來了香港的親戚，雪芝就嫁到了香港，臨走前，雪芝和阿寶約定十年后再見。

1993年5月，汪明珠來外貿(mào)總公司的倉庫上班，阿寶事先打電話拜托范師傅照顧她，范師傅根本不買賬，給汪明珠分了又臟又累的活，汪明珠硬著頭皮照辦。金花(吳越 飾)把阿寶的生意交給梅萍，梅萍買了點(diǎn)心來找阿寶對接，向爺叔請教做生意的秘訣，爺叔給她指點(diǎn)迷津，阿寶不想和梅萍合作，爺叔勸他以大局為重。

陶陶來倉庫看汪明珠，給她送來一盒餛飩，汪明珠一眼就看出那是阿寶的飯盒，范師傅強(qiáng)行把陶陶趕走，還把汪明珠臭罵一頓，大罵她水性楊花，故意給她分了最累的活，汪明珠只能忍氣吞聲。陶陶回去向阿寶訴苦，阿寶得知汪明珠的處境，他氣得咬牙切齒。