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996年，高中生時(shí)期的中孝介，因受到女性島歌演唱者元千歲的影響，開始自學(xué)島歌演唱。

琉球大學(xué)社會(huì)人類系學(xué)習(xí)時(shí)期，在2000年的奄美民謠大獎(jiǎng)賽獲得新人獎(jiǎng)。同年獲得日本民謠協(xié)會(huì)，奄美聯(lián)合大會(huì)的綜合冠軍。在地下時(shí)期就已經(jīng)發(fā)行了4張島歌唱片，并且多次參演琉球節(jié)日的LIVE表演。他的《家路》，發(fā)表當(dāng)時(shí)就被作為“J-WAVE”JAMTHEWORLD的片尾曲。

2005年9月，迷你專輯《マテリヤ（天空射來(lái)的光束）》發(fā)行，同年獲得年度非主流POPS排行榜第5位。

2006年3月1日，從EPICRECORDSJAPAN發(fā)表出道單曲《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》，得到日本全國(guó)電臺(tái)及電視臺(tái)的集中播放，后亦獲得九州全縣FM電臺(tái)的集中播送。中孝介的出道單曲《各自啟程》還被香港劉德華以粵語(yǔ)翻唱，并以《紅顏?zhàn)蚤]》的曲名收錄于他的專輯《聲音》之中。

2006年5月26日，參加在上海舉行的JAPANNIGHT的演出，與其他日本藝人一起將數(shù)曲歌曲首次介紹到日本以外的國(guó)家。

2006年6月28日推出第2張雙A面單曲《咫尺回憶》。該曲由詞作家秋元康填詞，并被選為電影《鬼來(lái)電完結(jié)篇》的主題曲。

2006年10月11日，推出小型專輯《懷念的島嶼》，并收錄與中國(guó)女歌手韓雪的對(duì)唱曲《記憶?LastForever》。

2006年11月，于臺(tái)灣發(fā)行專輯《觸動(dòng)心弦》。該專輯獲得臺(tái)灣g-music排行榜第4名、臺(tái)灣yahooMusic排行榜第1名。9日，參加《同一首歌》日本橫濱唱響中華年演唱會(huì)，與韓雪合唱《記憶?LastForever》。12月3日，參加于臺(tái)北華山舉行的SimpleLife的演出，與臺(tái)灣藝人及丹尼爾波特等同臺(tái)獻(xiàn)藝。

2007年3月13日，參加在北京舉行的中日SuperLive北京演唱會(huì)，與w-inds.、後藤真希、平原綾香等一道作為日本代表登臺(tái)獻(xiàn)藝。

2007年4月11日推出第3張單曲《花》。由森山直太郎作曲、詩(shī)人御徒町J填詞的《花》第一次登上單周公信排行榜就進(jìn)入了前20名的行列，在單日排行榜上的最佳排名達(dá)到第13位。

2007年7月11日，日本本土發(fā)行的第一張流行歌曲專輯《ユライ花》。

2007年8月，與中國(guó)女歌手韓雪再度合作，演唱中日文化體育交流年主題曲《握你的手》。

2007年10月《海角七號(hào)》在恒春拍攝，2008年9月在臺(tái)灣上映。中孝介在《海角七號(hào)》中一人分飾“日本老師”及“日本歌手”兩角。

2008年9月3日，推出了作為TV動(dòng)畫《夏目友人賬》主題曲的單曲《絆夏夕空》。

2008年10月3日，在臺(tái)發(fā)行第三張專輯《心絆情歌》

2009年3月11日，TV動(dòng)畫《源氏物語(yǔ)千年紀(jì)》的ED單曲《戀》發(fā)行。7月，參與中國(guó)香港東亞運(yùn)動(dòng)會(huì)主題曲開頭段演唱。9月9日，發(fā)行單曲《空が空》。10月，參加央視威海《環(huán)保星鋒會(huì)》，演唱《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》。

2010年，參演由蕭雅全執(zhí)導(dǎo)的電影《第36個(gè)故事》。1月，參加湖南衛(wèi)視《金芒果粉絲節(jié)》演唱《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》和《花》。參加?xùn)|方衛(wèi)視《群星大聯(lián)歡》，攜手黃圣依演唱《我只在乎你》。

2010年4月，參加河南洛陽(yáng)舉辦的《CCTV群星紅歌會(huì)》，演唱《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》。21日，發(fā)行第二張迷你專輯《うがみうた～絆、その手に～》。

2010年8月，參加湖北衛(wèi)視《中國(guó)（國(guó)際）七夕情歌大會(huì)情歌盛典》，演唱《花》。參加《首屆北京武搏會(huì)開幕式》，演唱《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》。31日，做客湖南衛(wèi)視《天天向上》節(jié)目，獻(xiàn)唱《各自遠(yuǎn)揚(yáng)》音樂(lè)專輯。