第一屆金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)
第二屆金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)
第三屆金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)
劉文正自小就喜愛(ài)唱歌，1961年，他參加了歌唱比賽。1963年，參加兒童電視劇的演出，這也是他第一次上電視。1968年，在臺(tái)北徐匯高中讀高一的劉文正與好友合組“正午合唱團(tuán)”，并且經(jīng)常在校內(nèi)、校外演出。1969年，參加臺(tái)視歌唱比賽，憑借《尋夢(mèng)園》、《PlaceinThesun》獲得第5名。1972年，劉文正在服兵役期間結(jié)識(shí)了音樂(lè)人劉家昌。
1975年5月，發(fā)行首張專(zhuān)輯《諾言》，專(zhuān)輯同名主打歌讓他在歌壇受到關(guān)注；之后簽約歌林唱片公司；8月，發(fā)行在歌林唱片的首張專(zhuān)輯《門(mén)里門(mén)外》；11月，發(fā)行專(zhuān)輯《永遠(yuǎn)》，專(zhuān)輯收錄了包括情歌《若是你在我身邊》、《重逢》在內(nèi)的11首歌曲；同年主演第一部電影《門(mén)里門(mén)外》，并且赴香港為電影做宣傳。
1976年，與鳳飛飛、張艾嘉共同主演愛(ài)情電影《溫暖在秋天》
，飾演從海外留學(xué)歸來(lái)的富家子弟劉大同；3月，發(fā)行專(zhuān)輯《綠樹(shù)花開(kāi)情也來(lái)》，專(zhuān)輯收錄了《云深情也深》、《純潔的愛(ài)》等曲風(fēng)清新的歌曲；6月，發(fā)行專(zhuān)輯《她像個(gè)孩子》，專(zhuān)輯收錄了《奈何》、《愛(ài)情不再》等抒情歌曲；之后主演文藝片《星期六的約會(huì)》；同年制作專(zhuān)輯《巨星之夜》。
1977年，從臺(tái)視轉(zhuǎn)入華視，并主持節(jié)目《劉文正時(shí)間》，在節(jié)目錄影前，劉文正給導(dǎo)演提供了意見(jiàn)，錄影時(shí)他更客串現(xiàn)場(chǎng)指導(dǎo)；之后主演喜劇片《超級(jí)戀愛(ài)》，與林鳳嬌共同演繹了一段美女追俊男的愛(ài)情故事；同年，與張艾嘉、甄妮、甄秀珍共同主演愛(ài)情電影《跳躍的愛(ài)情》，并演唱電影主題曲《何處不飛花》；3月，發(fā)行專(zhuān)輯《小雨打在我身上》，專(zhuān)輯同名主打歌成為他的代表作品之一。
1978年1月，發(fā)行專(zhuān)輯《閃亮的日子》，專(zhuān)輯收錄了包括情歌《一個(gè)我喜歡的女孩》、《愛(ài)的小船》在內(nèi)的12首歌曲，其中主打歌《閃亮的日子》是同名電影的主題曲；3月，發(fā)行專(zhuān)
輯《沉思》；之后與張艾嘉共同主演愛(ài)情電影《閃亮的日子》，羅大佑在劉文正的推薦下為該片創(chuàng)作了4首歌曲，這些歌曲也都由劉文正演唱；同年結(jié)束與歌林唱片公司的合約，轉(zhuǎn)入東尼唱片公司。
1979年，發(fā)行在東尼唱片公司的第一張專(zhuān)輯《讓我告訴你》；之后與陳秋霞、陳莎莉、尹寶蓮聯(lián)袂主演愛(ài)情電影《你不要走》；4月發(fā)行專(zhuān)輯《曠野中的人》；7月，發(fā)行曲風(fēng)浪漫的專(zhuān)輯《風(fēng)》；同年發(fā)行的《蘭花草》是一張糅合了商業(yè)和藝術(shù)兩種元素的專(zhuān)輯，主打歌《蘭花草》是一首曲風(fēng)輕快的臺(tái)灣校園歌曲，這首歌曲不僅在華語(yǔ)地區(qū)流行，還獲得了香港電臺(tái)中文歌曲龍虎榜的冠軍。
1980年，獲得臺(tái)灣第一屆金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)；1月，發(fā)行以校園歌曲為主的民謠專(zhuān)輯《阿美阿美》，整張專(zhuān)輯沒(méi)有一首節(jié)奏過(guò)快的勁曲，每首曲目均采取了以清麗明快、活潑健康為線路的校園曲風(fēng)，其中的代表作《鄉(xiāng)間的小路》、《外婆的澎湖灣》在中國(guó)內(nèi)地受到廣泛關(guān)注；7月，發(fā)行專(zhuān)輯《秋蟬》，這張專(zhuān)輯總共收錄了12首歌曲，專(zhuān)輯主打歌《秋蟬》是一首曲風(fēng)簡(jiǎn)單、清新的歌曲。
1981年，發(fā)行在東尼唱片公司的最后一張專(zhuān)輯《三月里的小雨》，
專(zhuān)輯收錄了包括重金屬搖滾曲風(fēng)的《飛鷹》、慢板抒情歌曲《憶》在內(nèi)的12首歌曲，專(zhuān)輯的主打歌《三月里的小雨》亦在華語(yǔ)地區(qū)流行，這張專(zhuān)輯在發(fā)行后受到廣泛關(guān)注，成為他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年與呂秀菱、秦漢、劉藍(lán)溪共同主演愛(ài)情電影《云且留住》，并演唱電影同名主題曲。
1982年，結(jié)束與東尼唱片公司的合約，之后簽約寶麗金唱片公司，并發(fā)行在寶麗金的第一張專(zhuān)輯《一段情》；1月，主演愛(ài)情片《燃燒吧火鳥(niǎo)》，片中他與呂L菱飾演一對(duì)情侶；之后與胡冠珍、方正、潘迎紫共同主演喜劇電影《冬天里的一把火》；同年，獲得第二屆臺(tái)灣金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)。
1983年，發(fā)行專(zhuān)輯《太陽(yáng)一樣》，專(zhuān)輯收錄了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》、動(dòng)感快歌《熱線你和我》在內(nèi)的12首歌曲；同年發(fā)行專(zhuān)輯《飛行船》，專(zhuān)輯中的歌曲《耶利亞女郎》成為他的代表作品之一；年底，獲得第三屆臺(tái)灣金鐘獎(jiǎng)最佳男歌星獎(jiǎng)。1984年，發(fā)行專(zhuān)輯《男孩氣的女孩》；同年結(jié)束與寶麗金公司的合約，從此淡出歌壇。1986年12月，開(kāi)始從事幕后工作，并成立飛鷹公司。1991年8月，結(jié)束幕后事業(yè)，在關(guān)閉飛鷹公司后移居美國(guó)。